本部分翻译自 Pearson IAL Chemistry Specification

学生将根据以下能力进行评估:

10A 一般规则

10.1 能够将反应(包括第一单元中的反应)分类为加成、消去、取代、氧化、还原、水解或聚合反应。

10.2 理解反应机理的概念。

10.3 理解杂化键的断裂导致产生电子亲核或亲电的物质。

10.4 知道术语“亲核”的定义。

10.5 理解键的极性与化合物发生的反应机理类型之间的联系。

10B 卤代烷

10.6 理解卤代烷的命名法,并能够绘制它们的结构、展示和骨架式。

10.7 理解一级、二级和三级卤代烷的区别。

10.8 理解卤代烷与以下物质的反应:

  • 碱溶液,包括KOH(aq)KOH(aq)产生醇(其中氢氧根离子作为亲核试剂);

  • 氢氧化物的乙醇溶液产生烯烃的消除反应(其中氢氧根离子作为碱);

  • 乙醇中的硝酸银溶液(其中水作为亲核试剂);

  • 高压下的氨的醇溶液反应产生胺(其中氨作为亲核试剂);

  • 氰化钾的醇溶液产生腈(其中氰根离子作为亲核试剂)。

学生应知道这是增加碳链长度的示例。

10.9 理解一级卤代烷与以下物质之间的亲核取代反应机理:

  • 氢氧化钾水溶液;
  • 氨。

SN1S_N1SN2S_N2取代机理将在第四单元中进行考察。

10.10 理解实验观察和数据可用于比较以下卤代烷的水解相对速率:

  • 一级、二级和三级卤代烷;
  • 一级氯、溴、碘代烷和硝酸银溶液的水解反应。

10.11 核心实验 5:研究一些卤代烷的水解速率。

10.12 了解一级、二级和三级卤代烷的反应性趋势。

10.13 从键离解焓的角度理解氯代、溴代和碘代烷的反应性趋势。

10.14 核心实验 6:浓盐酸氯化 2- 甲基丙醇。

进一步建议的实验

  • 使用硝酸银溶液确定卤代烷中存在的卤素类型。
  • 从正丁醇、溴化钾和硫酸制备 1- 溴丁烷。

10C 醇

10.15 理解醇的命名规则,并能够绘制它们的结构简式、结构式和骨架式。
10.16 理解一级、二级和三级醇的区别。
10.17 了解醇与以下物质的反应:

  • 空气中的氧气(燃烧);

  • 卤代试剂:

    • PCl5PCl_5 生成氯代烷(包括其用作检验OH-OH基团存在的定性试验);

    • 浓度为 50% 的硫酸和溴化钾生成溴代烷;

    • 红磷和碘生成碘代烷;

  • 与浓磷酸生成烯烃,通过消去反应生成。

不需要描述这些反应的机理。

10.18 理解稀硫酸中的重铬酸钾(VI)可以氧化:

  • 一级醇生成醛(如果生成物在生成过程中蒸馏,将在Benedict’s或Fehling’s试剂的试验中呈阳性);
  • 一级醇生成羧酸(如果在回流条件下加热,则在碳酸钠或碳酸氢钠的试验中呈阳性);
  • 二级醇生成酮。

在方程式中,氧化剂可以用[O][O]表示。

10.19 理解液态有机化合物的制备和纯化中的以下技术:

  • 在回流条件下加热;
  • 用分液漏斗进行溶剂萃取;
  • 蒸馏;
  • 用无水盐干燥;
  • 沸点测定。

10.20 核心实验 7:将 1- 丙醇氧化为丙醛和丙酸。[1]

进一步建议的实验

  • 研究一级和二级醇的反应,包括 1- 丙醇和 2- 丙醇。[1]

10D 质谱和红外光谱

10.21 能够解读质谱数据,根据分子离子的 m/zm/z 值和碎裂模式,推测简单有机化合物的可能结构。

10.22 能够使用红外光谱或红外光谱数据,推断有机化合物中存在的官能团,并根据波数数据预测红外吸收,其中包括:

  • 烷烃、烯烃和醛中的C-H\text{C-H}伸缩吸收;

  • 烯烃中的 C=C\text{C=C} 伸缩吸收;

  • 醇和羧酸中的 O-H\text{O-H} 伸缩吸收;

  • 醛、酮和羧酸中的 C=O\text{C=O} 伸缩吸收;

  • 卤代烷中的 C-X\text{C-X} 伸缩吸收;

  • 胺中的 N-H\text{N-H} 伸缩吸收。

10.23 核心实验 8:对一些无机和有机未知物的分析。

[1] 中国国内多使用作此写法,但根据最新的 IUPAC 命名法,严格来说,这两种物质的命名应为“丙 -1- 醇”“丙 -2- 醇”。 ——译者注

作者:admin  创建时间:2024-05-31 23:39
最后编辑:admin  更新时间:2024-08-30 09:53