本部分翻译自 Pearson IAL Chemistry Specification

学生将根据以下能力进行评估：

15A 手性

15.1 了解光学异构是由于具有单一手性中心的分子产生的。

15.2 了解光学异构是由于具有不对称碳原子的分子中的手性中心产生的，并且光学异构体（对映体）是物体和不可重叠的镜像，能够绘制这些光学异构体的三维图。

15.3 了解光学活性是指单一光学异构体能够旋转单色平面偏振光的偏振平面的能力，适用于包含单一手性中心的分子。

15.4 了解“消旋混合物”的含义。[1]

15.5 能够使用反应物和产物的光学活性数据作为$S_N1$和$S_N2$机理以及加成到羰基化合物的证据。

15B 羰基化合物

15.6 了解醛和酮的命名规则，并能够绘制其结构简式、结构式和骨架式。

15.7 了解醛和酮的以下特点：

• 不形成分子间氢键，这影响它们的物理性质；
• 可以与水形成氢键，这影响它们的溶解性。

15.8 了解羰基化合物的反应：

• 与$\text{Fehling’s}$（斐林）试剂、$\text{Benedict’s}$（本尼迪克）试剂、$\text{Tollens}$（托伦）试剂和酸化的重铬酸钾（VI）溶液反应；[2]
  在方程式中，氧化剂可以用$[O]$表示

• 与干燥的乙醚中的氢化铝锂反应；
  在方程式中，氧化剂可以用$[H]$表示

• 在$KCN$存在下，与$HCN$的亲核加成反应，使用弯曲箭头、相关孤对电子、偶极和光学活性证据来展示机理；

• 与 2,4- 二硝基苯肼（$\text{2,4-DNPH}$）反应，作为检验羰基的定性试验，并使用衍生物的熔点数据来鉴定羰基化合物；
  该反应的方程式不是必需的

• 与碱性条件下的碘反应（碘仿试验）。

进一步建议的实验

• 醛和酮在 15.8 中给出的第 1,4,5 条反应。

15C 羧酸

15.9 了解羧酸的命名规则，并能够绘制其结构简式、结构式和骨架式。

15.10 了解氢键对羧酸物理性质的影响，包括其沸点和溶解性。

15.11 了解羧酸可以通过醇或醛的氧化以及腈的水解制备。

15.12 了解羧酸与以下物质的反应：

• 干燥乙醚中的氢化铝锂；
• 与碱反应生成盐；
• 与五氯化磷或磷酰氯的反应；
• 在酸催化剂存在下与醇反应。

进一步建议的实验

• 探究不同羧酸、醛和酮的溶解性；
• 通过氧化醇和醛制备羧酸；
• 在 15.12 中给出的反应。

15D 羧酸衍生物

15.13 了解酰氯和酯的命名规则，并能够绘制其结构简式、结构式和骨架式。

15.14 了解酰氯与以下物质的反应：

• 水；
• 醇；
• 浓氨水；
• 胺。

15.15 了解酯在酸性和碱性溶液中的水解反应。
15.16 了解聚酯（如特卫强）是通过缩聚反应形成的。

进一步建议的实验

• 乙酰氯进行 15.14 中给出的前三条反应；
• 制备如乙酸乙酯的酯，用作溶剂或香精
• 酯的水解。

15E 光谱和色谱

在本专题中，将假设学生已经掌握第二单元主题 10D 中引入的质量光谱和红外光谱的概念，并对其进行扩展。

15.17 能够使用质谱的数据：

• 给出准确相对分子质量，提出一个简单有机化合物的可能结构；
• 给出四位小数的准确相对原子质量，计算化合物的准确相对分子质量。

15.18 了解 碳 -13（$^{13}C$）核磁共振光谱提供了关于分子中$^{13}C$原子位置的信息。

15.19 能够使用13C核磁共振光谱的数据：

• 给出化学位移（$δ$）值，预测分子中存在的不同碳原子环境；

• 根据不同环境中碳原子的数量，解释$^{13}C$核磁共振光谱中峰的数量。

15.20 能够使用低分辨率和高分辨率质子核磁共振光谱：

• 给出化学位移（$δ$）值，预测分子中存在的不同类型的质子；

• 将相对峰面积或质子数目比与不同环境中1H原子的相对数量联系起来；

• 使用（$n+1$）规则推导相邻非等价质子的裂分模式，并以此提出分子的可能结构;

• 预测给定分子中$^1H$原子的化学位移和裂分模式。

15.21 了解色谱法通过使用流动相和固定相分离混合物的成分。

15.22 能够从纸层析和薄层色谱（$\text{TLC}$）的一维色谱图中计算$R_f$值，并理解$R_f$值差异的原因。

15.23 了解柱色谱包括了高效液相色谱（$\text{HPLC}$）和气相色谱（$\text{GC}$）等，可以通过柱中的不同保留时间分离物质，并可结合质谱用于法医分析或运动员药物检测等应用。

[1] 中国国内多称作“外消旋体”。 ——译者注
[2] 斐林试剂即碱性铜离子和酒石酸根离子形成的混合溶液，中国国内高中阶段多用“新制氢氧化铜悬浊液”来表示；本尼迪克试剂又称班氏试剂，是柠檬酸根离子和碱性铜离子形成的混合溶液；托伦试剂在中国国内一般称作“银氨溶液” ——译者注